Das wohl wichtigste und bis heute nachwirkende Ereignis in der Geschichte der Stadt war der Beitritt Bremens zur Deutschen Hanse. Die Hanse gab es seit dem 10. Jahrhundert. Sie war eine Vereinigung deutscher Kaufleute im Ausland und entwickelte sich im 13. Jahrhundert zu einem Zusammenschluss niederdeutscher Städte. Ziel war die Wahrnehmung wirtschaftlicher Interessen gegenüber Dritten. Bremen gehörte zunächst nicht dazu: die Bremer befürchteten eine Einschränkung ihrer wirtschaftspolitischen Freiheit. Wenn sie dennoch am 13. August 1358 dem Hansebund als Mitglied beitraten, so geschah das unter dem Druck der Konkurrenz, vor allem dem der Hamburger, die sich durch die an keinerlei Abmachungen gebundenen Bremer erheblich gestört fühlten. Mit dem Eintritt Bremens in die Hanse begann an der Weser ein durchaus erfreulicher wirtschaftlicher Aufstieg, der schließlich auch zu einem erheblichen Machtzuwachs des Bürgertums führte und dessen Kampf gegen die katholische Kirche schon zu einer Zeit entschied, als von der Reformation noch keine Rede sein konnte.

Einer der Höhepunkte in diesem Kampf war die Zerstörung des Roland im Jahre 1366 durch die Knechte des Erzbischofs. Der Roland war zu der Zeit noch aus Holz. Die Knechte des Erzbischofs setzten ihn in Brand. Die Antwort der Bürger ließ fast vierzig Jahre auf sich warten. Dann allerdings, im Jahre 1404, errichteten die Bürger einen neuen Roland, einen unbrennbaren aus Stein. Sie stellten ihn bewusst so auf, das er dem Dom, der Kirche, die Stirne bot. Er tut es noch heute. Und niemand vermag sein Lächeln zu deuten, das damals wie jetzt seine Lippen umspielt. In Bremen aber gilt das Wort, dass die Freiheit der Stadt nicht bedroht ist, solange der Roland an seinem Platz vor dem Rathaus steht. Es wird allerdings hinzugefügt, dass der Senat von Bremen einen Ersatz - Roland im Ratskeller für alle Fälle bereithalte.

Die Bremer haben dann - nachdem der Eintritt vollzogen - im hanseatischen Bund einen bedeutenden Rang eingenommen. Bremen stand nach Lübeck und Köln auf dem dritten Platz, der freilich auch von Hamburg beansprucht wurde. Es gab deshalb immer wieder protokollarischen Ärger, und was das Verhältnis zwischen Hamburg und Bremen betrifft, so ist es bis zum heutigen Tag von besonderem Reiz, einen Bremer über Hamburg und einen Hamburger über Bremen reden zu hören. Es geht dabei selten ohne Spott ab, der inzwischen aber mehr ins Gutmütige umgeschlagen ist.
 

Die Stadt an der Weser wurde eines der treuesten Mitglieder des Städtebundes. Im Jahre 1630, als der Dreißigjährige Krieg die Macht der Städte längst gebrochen hatte, schlossen sich Lübeck, Hamburg und Bremen noch enger zusammen, um ihre Interessen gegenüber den Landmächten besser vertreten zu können. Doch die große Zeit der Hanse war vorüber. Der letzte Hansetag fand im Jahre 1669 statt. Damals wurden Lübeck, Hamburg und Bremen beauftragt, fortan die Belange der Hanse, die niemals offiziell aufgelöst wurde, zu vertreten. Sie nehmen diese Aufgabe bis zum heutigen Tage wahr und tragen die Bezeichnung Hansestadt im Namen.

Das Jahr 1358 brachte der Stadt Bremen den Status einer Hansestadt. Das Jahr 1646 den einer freien Reichsstadt. Bis dahin war es freilich ein weiter Weg gewesen; denn es hatte in Bremen lange vorher schon nicht an Versuchen gefehlt, als reichsunmittelbare Stadt anerkannt zu werden. Kaiser Ferdinand III. stellte am 1. Juni 1646 in Linz das in Bremen als „Linzer Diplom“ notierte Dokument aus, in dem der Kaiser die Reichsunmittelbarkeit der Stadt anerkannte. In diesem Diplom machte sich der Kaiser ausdrücklich die Argumente der Stadt Bremen zu eigen, nach denen Bremen schon seit uralten Zeiten eine Reichsstadt gewesen sei - genau genommen sei Karls des Großen Zeiten. Als das Reich im Jahre 1806 aufgelöst wurde, bezeichnete Bremen sich als Freie Hansestadt. Dieses Attribut ist ihr geblieben. Der Weg dieser Freien Hansestadt führte jedenfalls folgerichtig zu dem heutigen Bundesland Freie Hansestadt Bremen, das zusammen mit den Bundesländern Freie und Hansestadt Hamburg und Bayern darauf verweisen kann, historisch gewachsen zu sein.